U sklopu ove disertacije pripravljena je serija α-(diaril) izoindolinonskih alkohola 1–24 koja je poslužila kao polazni supstrat za razvoj metodologije priprave kiralnih α-(3-indolil)(diaril)metanamina 26–60 i α-(triaril)metanamina 61–91. Provedeno je detaljno ispitivanje priprave 3-supstituiranih 3-hidroksiizoindolinona upotrebom organometalnih reagensa. Fenilni supstituenti s elektron-donirajućim skupinama reagirali su s ftalimidom u Grignardovoj reakciji, dok su elektron-odvlačeće skupine i heteroaromatske jezgre zahtijevale litij-brom izmjenu ili strategiju izravne litijacije. Protokoli su tolerantni prema različitim funkcionalnim skupinama, a širok raspon 3-hidroksiizindolinona 1–24 dobiven je u dobrim i izvrsnim prinosima. Razrađena je studija razvoja aza-Friedel-Craftsove asimetrične adicije indola na cikličke α-(diaril) supstituirane N-(acil)ketimine, generiranih in situ iz 3-aril-3-hidroksiizoindolinona. Enantioselektivna transformacija katalizirana kiralnim Brønstedovim kiselinama SPINOL-ne okosnice tolerira širok spektar različito supstituiranih indola i izoindolinonskih alkohola. Reakcijom su dobiveni α-kvaterni (3-indolil)(diaril)metanamini 26–60 u odličnim prinosima i razinama enantioselektivnosti (do 98 % prinosa, >99:1 e.r.). Izvor stereokemijske indukcije potkrijepljen je računalnim (DFT) i eksperimentalnim metodama. Opisano je i istraživanje razvoja asimetrične Bettijeve reakcije fenola s α-(diaril) izoindolinonskim alkoholima 1–24 katalizirane kiralnim fosfornim kiselinama BINOL-ne strukture u svrhu dobivanja α-kvaternog (triaril) stereogenog centra. Reakcija je tolerantna na širok raspon supstituiranih 3-arilnih prstena izoindolinona 1–24, te na različite supstituente u para-položaju fenolnog nukleofila. Dobiveni α-(triaril)metanamini 61–91 izolirani su u dobrim do izvrsnim prinosima i umjerenim razinama enantioselektivnosti.