Rad nije dostupan
diplomski rad
Primjena peptidnog vezanja u sintezi odabranih 15^2-amino derivata klorina eˇ6

Ana Cvitan (2016)
Podaci o radu
NaslovPrimjena peptidnog vezanja u sintezi odabranih 15^2-amino derivata klorina eˇ6
AutorAna Cvitan
Voditelj/MentorDavor Margetić (mentor)
Sažetak rada
U svrhu korištenja porfirinskih derivata u fotodinamičkoj terapiji sintetski je pripravljen 152-konjugat klorina e6 i 2-(2-piridil)etilamina. U ovisnosti o reakcijskim uvjetima i reagensima korištenim za peptidno vezanje, nastaju različite smjese u kojima dominira 152-konjugat, u odnosu na 152,173-biskonjugat. Reakcijski mehanizam njihova nastanka i reaktivnosti klorina e6 su diskutirani. Optimizacija reakcije dobivanja 131,152-anhidrida klorina e6 nije dovela do njegove priprave u čistom obliku pogodnom za korištenje za konjugaciju s aminima. Nadalje je pokazano kako direktna 152-konjugacija klorina e6 i triptamina peptidnim vezanjem dovodi do djelomičnog stvaranja produkta. Peptidno vezanje je također korišteno za pripravu novog 131-konjugata klorina e6 i triptofana a korištenjem reagensa za peptidno vezanje. Struktura novopripravljenog spoja je okarakterizirana 1D i 2D NMR (COSY i NOESY), UV/VIS i IR spektroskopijom, te masenom spektrometrijom. Analogna reakcija sa nikotinskom kiselinom nije bila uspješna.
Ključne riječiporfirini dimetil feoforbid a klorin e6 fotodinamička terapija
Naslov na drugom jeziku (engleski)Applications of peptide coupling to synthesis of selected 15^2-amino derivatives of chlorin eˇ6
Povjerenstvo za obranuDavor Margetić (predsjednik povjerenstva)
Jasminka Giacometti (član povjerenstva)
Mladenka Malenica Staver (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila akademski/stručni stupanjSveučilište u Rijeci
Ustrojstvena jedinica niže razineOdjel za biotehnologiju
MjestoRijeka
Država obraneHrvatska
Znanstveno područje, polje, granaBIOTEHNIČKE ZNANOSTI
Biotehnologija
Vrsta studijasveučilišni
Stupanjdiplomski
Naziv studijskog programaMedicinska kemija
Akademski / stručni nazivmagistar/magistra medicinske kemije
Kratica akademskog / stručnog nazivamag. med. chem.
Vrsta radadiplomski rad
Jezik hrvatski
Datum obrane2016-09-16
Sažetak rada na drugom jeziku (engleski)
For the purpose of use of porphyrin derivatives in photodynamic therapy, new 152-conjugate of chlorin e6 and 2-(2-pyridyl)ethylamine was prepared. Depending on reaction conditions and reagents used in peptide coupling, different mixtures were synthesized, with major product the 152-conjugate. In this master thesis reaction mechanism and reactivity of chlorine e6 is discussed. Optimization of synthesis of 131,152-chlorine e6 anhydride did not lead to its pure state appropriate for amine conjugation. Furthermore is shown that direct conjugation of 152-chlorine e6 and tryptamine by peptide coupling leads to partial product synthesis. Peptide coupling was also used for the preparation of new 131-chlorine e6 conjugate and tryptophan with application of peptide coupling reagents. New compound structure was characterized by 1D and 2D NMR (COSY and NOESY), UV/VIS and IR spectroscopy and also by mass spectrometry. Analogous reaction with nicotic acid was not successful.
Ključne riječi na drugom jeziku (engleski)porphyrins dimethyl pheophorbide a chlorin e6 photodynamic therapy
Vrsta resursatekst
Prava pristupaRad nije dostupan
URN:NBNhttps://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:193:524352
PohranioLea Lazzarich